Portland Timbers

NASL (1975-1982)

Il club entrò nella NASL nel 1975. Primo allenatore del club fu Vic Crowe, che inserì in squadra molti giocatori formatisi o transitati nel club inglese dell'Aston Villa, come Mick Hoban (primo calciatore ufficialmente ingaggiato dalla franchigia), Willie Anderson, Tony Betts, Barry Lynch e il primo capitano della storia dei Timbers Brian Godfrey. La franchigia ebbe subito un avvio di tutto rispetto: a parte una vittoria nella regular season a New York contro i Cosmos, la squadra raggiunse il Soccer Bowl di San Jose, dove tuttavia perse 0-2 contro i Tampa Bay Rowdies. L'anno seguente non fu altrettanto positivo, soprattutto per problemi d'attacco: nessuna punta segnò più di tre goal e il miglior marcatore fu un centrocampista. Con l'arrivo di Clyde Best, inglese coloured nato a Bermuda, nella stagione 1977 i Portland quasi raddoppiarono il bottino di reti nella regular season (42 contro 23 della stagione precedente), ma questo non bastò a qualificarsi per i playoff. Questi giunsero, alfine, nel 1978 e la squadra arrivò fino alla semifinale, persa contro i Cosmos campioni NASL in carica e lanciati verso la riconferma.

Il 1979 fu un'altra stagione che vide i Timbers fuori dai playoff, complice anche uno sciopero dei calciatori che costrinse molti club a schierare le squadre giovanili. Nel 1980 vi fu una doppia guida tecnica, ma ugualmente la squadra terminò all'ultimo posto della propria divisione. Fino all'abbandono della NASL l'ultimo risultato di qualche rilievo fu l'ottavo di finale nei playoff della stagione 1981, poi la crescita degli stipendi dei giocatori non riuscì a compensare le entrate e la squadra annunciò il ritiro alla fine della stagione 1982. L'ultimo incontro fu la giornata finale della regular season, il 22 agosto: una sconfitta contro i Seattle Sounders per 0-1, dopodiché il club fu sciolto.

WSL/APSL (1989-1990)

Nel 1985 nacque una lega dilettantistica chiamata Western Soccer League (WSL) di cui fu socio fondatore, tra gli altri, il F.C. Portland; questi, nel 1989, assunse il nome della franchigia scomparsa sette anni prima e, con tale nome, prese parte all'ultimo campionato della WSL. Nel 1990 partecipò al primo campionato dell'American Professional Soccer League (nata dall'unione della WSL con l'American Soccer League o ASL). Nonostante il fatto che la squadra si sciolse alla fine di quella stagione, essa fu il trampolino di lancio di molti interessanti giocatori, il più famoso dei quali è il portiere della nazionale USA Kasey Keller.

A-League/USL-D1

Il nuovo club nacque nel 2001 riprendendo il nome di quello che già vent'anni prima aveva figurato nella NASL; la prima stagione nella A-League fruttò l'accesso ai quarti di finale. Nelle stagioni seguenti, con un paio d'eccezioni, la squadra sarebbe sempre riuscita a partecipare ai playoff. I Timbers partecipano anche alla U.S. Open Cup, sebbene non siano riusciti ad avanzare mai oltre il quarto turno. Nella USL First Division i Timbers contendono il primato, nazionale e locale, con i loro più prossimi avversari di Seattle, i Sounders, e di Vancouver, gli Whitecaps. Tutte e tre le squadre provengono dalla NASL e danno vita a un torneo locale a cadenza annuale chiamato Cascadia Cup, dal nome della regione che comprende le due città statunitensi e la provincia canadese della Columbia Britannica.

MLS

Nel 2013 accedono per la prima volta ai playoff. Perdono la finale di Conference contro i Real Salt Lake.

Nel 2015 tornano ai playoff, vincono la prima finale di Conference della loro storia contro Dallas accedendo per la prima volta alla finale di MLS Cup. Il 6 dicembre 2015 si impongono per 2 a 1 contro i Columbus Crew aggiudicandosi per la prima volta il titolo.