Puerto Rico W

Bereits 1995 gab es eine Mannschaft unter dem Namen Puerto Rico Islanders. Diese spielten in der damaligen United States International Soccer League und wurden von dem puerto-ricanischen Geschäftsmann Joe Serralta gegründet. Nach sieben Spielen entschied Serralta, das Franchise nach Houston zu verlagern. So änderte sich der Name am 1. Juni 1995 in Houston Force. Nach einem Rechtsstreit mit der Puerto Rican Football Federation, wurde der Spielbetrieb von Force nach einem Spiel eingestellt.

Das Franchise wurde Ende 2003 gegründet. Nach zwei durchschnittlichen Spielzeiten qualifizierte sich die Mannschaft 2006 erstmals für die Playoffs. Gegen die Charleston Battery kam im Viertelfinale das Aus. In der gleichen Saison gewann der Verein den puerto-ricanischen Pokalwettbewerb. Dadurch qualifizierten sich die Islanders für die CFU Club Championship, dem karibischen Vereinspokalwettbewerb. Nach einem 3:1-Sieg gegen den Hoppers FC (Antigua und Barbuda) folgte eine 0:1-Niederlage gegen W Connection (Trinidad und Tobago).

Die Islanders sind Teilnehmer der Erstauflage der CONCACAF Champions League, für die sie sich als Drittplatzierter bei der CFU Club Championship 2007 qualifiziert haben. Das Turnier wurde 2008/2009 ausgetragen. Die Mannschaft scheiterte im Halbfinale an CD Cruz Azul im Elfmeterschießen im Rückspiel.

In der Saison 2008 erreichten die Islanders das Play-offs-Finale und gewannen die Regular Season in der USL First Division.

2009 erreichte das Franchise das Finale der CFU Club Championship, somit qualifizierte sich die Mannschaft für die CONCACAF Champions League 2009/10. In der Preliminary Round, der Qualifikationsrunde für das Turnier, siegte die Mannschaft gegen den MLS Verein Toronto FC, die zuvor die Canadian Championship 2009 gewinnen konnten. In der Hauptrunde des Turniers konnten die Islanders keinen Sieg verbuchen und schieden aus.

In der USL First Division 2009 erreichten die Puerto Rico Islanders, nach einem dritten Platz in der Regular Season, das Halbfinale der Play-offs. Dort unterlag man Montreal Impact mit zwei Niederlagen.

Durch den Gewinn der CFU Club Championship 2010 qualifizierte sich Puerto Rico für die CONCACAF Champions League 2010/11. Die Mannschaft trifft in der Preliminary Round auf Los Angeles Galaxy.

In der Saison 2010 spielen die Islanders in der USL Conference der USSF D2 Pro League. In der Regular season erreichte der Verein den dritten Platz. In den anschließenden Play-offs schaffte es die Islanders bis ins Finale. Dort siegten sie im ersten Spiel mit 2:0 gegen die Carolina RailHawks.

Im Dezember 2012 gab das Franchise bekannt, dass man sich für ein halbes Jahr aus dem Wettbewerb zurückziehen werde und eine Pause einlegt. Dies wurde durch die Änderung des Spielbetriebs der NASL begünstigt, da ab 2013 in einem Jahr zwei eigenständige halbjährige Wettbewerbe ausgetragen werden. Es war geplant, dass der Verein im August 2013 wieder zur Fall Season 2013 in die NASL zurückkehren. Im Februar 2013 wurde bekanntgegeben, dass die Islanders auch die Fall Season 2013 pausieren und erst 2014 wieder am Spielbetrieb teilnehmen werden. Das Franchise kehrte jedoch nach einer weiteren Verlängerung der Pause nie mehr zum Spielbetrieb zurück.